Esta questão aborda o
conceito da química orgânica de isomeria plana de função, que ocorre quando os
compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas grupamentos funcionais
distintos, ou seja, pertencem a funções químicas diferentes. A cetona que
apresenta a menor cadeia aberta tem 3 carbonos, logo, a segunda menor cadeia
aberta saturada possui em sua estrutura 4 carbonos, e, também, 8 hidrogênios e
1 oxigênio. Dessa forma, apresenta fórmula molecular C4H8O.
De acordo com a regra de nomenclatura da IUPAC para as cetonas (prefixo de
acordo com a quantidade de carbonos + intermediário de acordo com a cadeia +
sufixo ona), a cetona de segunda menor cadeia aberta saturada possui o nome
butanona (but pois são 4 carbonos e an pois é uma cadeia saturada). Devido à
sua estrutura, a cetona é isômero de função do aldeído. Com base no exposto,
observemos a análise das alternativas:
A) CORRETA – Como a
cetona possui como isômero de função o aldeído, a nomenclatura do seu isômero
precisa terminar com “al". Devido à sua fórmula molecular, percebe-se que a
butanona possui como isômero de função o butanal, que também apresenta fórmula
molecular C4H8O e, portanto, essa alternativa está
correta.
B) ERRADA – A cetona
possui como isômero de função o aldeído, logo, essa alternativa está incorreta,
pois, como mostra sua nomenclatura, pelo sufixo “ol", o butanol pertence à
função álcool.
C) ERRADA – A cetona
possui como isômero de função o aldeído, logo, a nomenclatura do seu isômero
precisa terminar com “al". Entretanto, o aldeído precisa possuir a mesma
fórmula molecular que a butanona, o que implicaria em um composto com o prefixo but,
devido à quantidade de carbonos. Portanto, essa alternativa está incorreta.
D) ERRADA – A cetona
possui como isômero de função o aldeído, portanto, essa alternativa está
incorreta, já que, como mostra sua nomenclatura, pelo sufixo “ol", o
2-metil-propanol pertence à função álcool.
Gabarito do
Professor: Letra A.
Dica: para resolver esta
questão rapidamente basta saber que o isômero da cetona é o aldeído, que possui
na nomenclatura sufixo al e que a cetona que possui a segunda menor
cadeia aberta saturada precisa ter em sua estrutura 4 carbonos, apresentando
prefixo but, logo, a única possibilidade é o butanal (alternativa A).