GABARITO C
Hidrólise
Ésteres, amidas, lactonas, lactamas e iminas são os grupamentos funcionais mais suscetíveis de hidrólise. As ligações lactama e azometina (ou imina) em benzodiazepínicos são também sensíveis à hidrólise. A presença de água ou umidade é condição fundamental para ocorrência dessa reação que pode ser catalisada pelo pH, pela presença de cátions divalentes em soluções de baixos valores de pH e pela temperatura. É necessário estudar qual a faixa de pH em que o fármaco tem menor porcentagem de hidrólise e compatibilizar com o pH do produto, diminuindo a velocidade com que ocorre essa reação.
Oxidação
As estruturas moleculares mais suscetíveis à oxidação são os grupos hidroxila ligados diretamente a um anel aromático (fenol e derivados como catecolaminas e morfina), dienos conjugados (retinol/vitamina A e ácidos graxos insaturados), anéis heterocíclicos aromáticos, derivados nitroso e nitrito e aldeídos (presentes nos flavorizantes). Os produtos de oxidação em geral não têm atividade e, apesar de alguns serem coloridos, podem não ser visíveis, dependendo da diluição. A oxidação é favorecida pelo pH, quando esse é mais alto que o ótimo, na presença de íons de metal pesado polivalente, como cobre e ferro, e exposição ao oxigênio e à radiação UV. Essas duas últimas causas de oxidação justificam o uso de substâncias antioxidantes, sequestrantes de íons, embalagem externa opaca, vidro âmbar ou embalagem plástica. Atmosfera de nitrogênio é recomendada durante o preenchimento de frasco ampola no caso de produtos muito sensíveis ao oxigênio.
Racemização
É a conversão de um fármaco em um isômero óptico (enantiômero), que resulta na mistura de ambos, muitas vezes acompanhada por perda de atividade terapêutica. A reação ocorre com moléculas que apresentam carbonos assimétricos e pode ter como catalisadores a presença de luz, alterações de pH, tipo de solvente, entre outros.
FONTE: FARMACOPEIA 2012
http://portal.anvisa.gov.br/documents/33832/259372/FNFB+2_Revisao_2_COFAR_setembro_2012_atual.pdf/20eb2969-57a9-46e2-8c3b-6d79dccf0741