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ID
3126403
Banca
Exército
Órgão
EsPCEx
Ano
2019
Provas
Disciplina
Química
Assuntos

Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente:


I - os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição.

II - os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia.

III - os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria).

IV - os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de função.


Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas

Alternativas
Comentários
  • os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria). Era para ser de função

  • III- ERRADO

    + Propanal é um Aldeído, já a Propanona é Cetona = Funções diferentes

    + Para ser isomeria plana de metameria, é necessário que exista um heteroátomo no meio da cadeia, e a diferença entre os isômeros esteja na posição deste heteroátomo, como por ex:

    CH3-O-CH2-CH2-CH3 _______ e ________CH3-CH2-O-CH2-CH3

    (Entre o C 1 e 2)_______e_______(Entre o C 2 e 3)

    Ou seja, neste exemplo há metameria, o que não é o caso da assertiva III.

    IV- ERRADO

    + Para ser isomeria de função, é preciso que as funções dos isômeros sejam DIFERENTES, e não iguais como na assertiva (dois ésteres)

  • Esta questão aborda o conteúdo de isomeria plana. Nesse tipo de isomeria as fórmulas moleculares dos compostos são iguais, mas há diferenças em suas estruturas planas. Dessa forma, observemos a análise das afirmativas:

    I - A isomeria de posição acontece quando os compostos pertencem à mesma função química, mas há diferenças na posição de um grupo substituinte, de uma insaturação ou de um grupo funcional. O butan-1-ol e o butan-2-ol pertencem à mesma função (sufixo "ol", logo, são álcoois) e de acordo com sua nomenclatura só apresenta diferença na posição da hidroxila (OH), um possui o OH ligado ao carbono 1 enquanto que o outro no carbono 2, como mostram suas estruturas abaixo. Portanto, apresentam a mesma fórmula molecular (C4H10O) e devido à diferença de posição do grupo funcional são considerados isômeros de posição, o que indica que essa afirmativa está correta.

    II - A isomeria de cadeia acontece quando os compostos pertencem à mesma função química mas possuem diferenças no formato das cadeias carbônicas, que pode ser normal ou ramificada, aberta ou fechada e homogênea ou heterogênea. Os compostos citados apresentam a mesma função (sufixo "o", logo, são hidrocarbonetos) e de acordo com a nomenclatura apresentam a mesma fórmula molecular C5H10, com ambas as cadeias insaturadas no carbono 2, entretanto, o 2-metil-but-2-eno possui uma ramificação com o grupo metil. Logo, um apresenta cadeia ramificada e o outro cadeia normal com a mesma fórmula molecular, o que os torna isômeros de cadeia. Portanto, essa afirmativa está correta.

    III - A partir das nomenclaturas dos compostos propanona (sufixo "ona", logo, é uma cetona) e propanal (sufixo "al", logo, é um aldeído) é possível perceber que os compostos pertencem à funções diferentes. Conferindo suas estruturas os mesmos possuem a mesma fórmula molecular (C3H6O), o que os torna isômeros de função e não de compensação. Logo, essa afirmativa está incorreta.

    IV - Para que esses compostos apresentem isomeria de função eles precisam ter funções diferentes, entretanto, de acordo com a sua nomenclatura (ambos possuem sufixo "ato"), ambos são ésteres. Portanto, não podem ser isômeros de função, o que torna essa afirmativa incorreta.
    Logo, as afirmativas I e II estão corretas. 

    Gabarito do Professor: Letra A.
  • Esta questão aborda o conteúdo de isomeria plana. Nesse tipo de isomeria as fórmulas moleculares dos compostos são iguais, mas há diferenças em suas estruturas planas. Dessa forma, observemos a análise das afirmativas:

    I - A isomeria de posição acontece quando os compostos pertencem à mesma função química, mas há diferenças na posição de um grupo substituinte, de uma insaturação ou de um grupo funcional. O butan-1-ol e o butan-2-ol pertencem à mesma função (sufixo "ol", logo, são álcoois) e de acordo com sua nomenclatura só apresenta diferença na posição da hidroxila (OH), um possui o OH ligado ao carbono 1 enquanto que o outro no carbono 2, como mostram suas estruturas abaixo. Portanto, apresentam a mesma fórmula molecular (C4H10O) e devido à diferença de posição do grupo funcional são considerados isômeros de posição, o que indica que essa afirmativa está correta.

    II - A isomeria de cadeia acontece quando os compostos pertencem à mesma função química mas possuem diferenças no formato das cadeias carbônicas, que pode ser normal ou ramificada, aberta ou fechada e homogênea ou heterogênea. Os compostos citados apresentam a mesma função (sufixo "o", logo, são hidrocarbonetos) e de acordo com a nomenclatura apresentam a mesma fórmula molecular C5H10, com ambas as cadeias insaturadas no carbono 2, entretanto, o 2-metil-but-2-eno possui uma ramificação com o grupo metil. Logo, um apresenta cadeia ramificada e o outro cadeia normal com a mesma fórmula molecular, o que os torna isômeros de cadeia. Portanto, essa afirmativa está correta.

    III - A partir das nomenclaturas dos compostos propanona (sufixo "ona", logo, é uma cetona) e propanal (sufixo "al", logo, é um aldeído) é possível perceber que os compostos pertencem à funções diferentes. Conferindo suas estruturas os mesmos possuem a mesma fórmula molecular (C3H6O), o que os torna isômeros de função e não de compensação. Logo, essa afirmativa está incorreta.

    IV - Para que esses compostos apresentem isomeria de função eles precisam ter funções diferentes, entretanto, de acordo com a sua nomenclatura (ambos possuem sufixo "ato"), ambos são ésteres. Portanto, não podem ser isômeros de função, o que torna essa afirmativa incorreta.

    Logo, as afirmativas I e II estão corretas. 

    Gabarito do Professor: Letra A.