O fenômeno do caudilhismo é notório na América Latina, tendo em vista que os inúmeros casos durante o século XIX e início do XX.
De fato, suas estruturas remontam ao período colonial. Os grandes proprietários de terras detinham o poder político a partir dos Cabildos (ou Câmaras Municipais no Brasil colonial), corporações locais com amplos poderes administrativos e políticos, bem como formavam milícias para defender suas propriedades.
No Brasil, este fenômeno é sinônimo de coronelismo e tornou-se mais evidente com o advento da República em 1889.
Apesar da propagação dos ideais iluministas e revolucionários pela América, foi só com as guerras napoleônicas, as quais derrubaram as monarquias pela Europa, que os caudilhos revolucionários iniciaram os movimentos de independência na América Latina.
Estes líderes pertenciam à elite colonial criolla (descendente de espanhóis nascidos na América). Eles possuíam um amplo poder econômico para levar a cabo os processos de independência.
Com efeito, criaram repúblicas livres, mas sem implantar, de fato, a democracia.
complementando:
O Caudilhismo conhecido também como caudilhamento, é uma estrutura de governo estabelecido e comandado por um indivíduo caudilho. Na maioria dos casos, esses líderes estão diretamente relacionados aos interesses tradicionais oligárquicos ligados à agricultura . A pessoa que pertence ao sistema de governo denominado caudilhismo é chamada de caudilho, que normalmente é uma pessoa disciplinada e ativa, que possui tanto experiência militar, quanto determinados conhecimentos que induzem à população a respeitá-lo e segui-lo.
Essa característica dos caudilhos de se manterem relativamente próximo das massas, o deixam bem próximos do populismo, por isso, em grande parte dos fatos, o caudilhismo está associado à incorporação carismática de um chefe, um líder.
fonte:https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/historia/caudilhismo