Questão 814783

• Banca: ESAF
• Órgão: MI
• Ano: 2012
• Provas: ESAF - 2012 - MI - Químico
• Disciplina: Química
• Assuntos: Isomeria: Isomeria Plana: Cadeia, Posição, Compensação, Função e Tautomeria.; Química Orgânica

Na preparação do TNT (2,4,6-trinitrotolueno), o tolueno (metilbenzeno) é submetido à presença de uma solução preparada com ácido nítrico e ácido sulfúrico que leva à formação do mononitrotolueno, que é obtido como uma mistura dos dois isômeros:

• A. 2-metil-1-nitrobenzeno e 2-metil-3-nitrobenzeno.
• B. 5-metil-3-nitrobenzeno e 3-metil-5-nitrobenzeno.
• C. 1-metil-2-nitrobenzeno e 1-metil-4-nitrobenzeno.
• D. 1-metil-5-nitrobenzeno e 1-metil-4-nitrobenzeno.
• E. 5-metil-1-nitrobenzeno e 5-metil-3-nitrobenzeno.

Gabarito: C

Comentários

• O grupo metil é orto-para dirigente. Considerando metil na posição 1, um grupo nitro estará em orto, uma posição após(2) e o outro na posição para, 3 posições após(4)