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ID
1353898
Banca
INEP
Órgão
ENEM
Ano
2014
Provas
Disciplina
Química
Assuntos

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez.Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

Alternativas
Comentários
  • Gabarito letra D:

    Os enantiômeros são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por translação. A mistura de enantiômeros numa solução denomina-se mistura racêmica. Enantiômero é um de dois estereoisómeros de um composto quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido.

    O caso da talidomida, também chamado os "filhos da talidomida", no qual esta substância por possuir enantiômeros com propriedades distintas - uma que ajuda no controle de enjoos e mal-estar e outra teratogênica, ou seja, que ocasiona malformações no feto - causou certa polêmica por estar sendo usada em um medicamento. A talidomida é metabolizada no organismo e transformada em seu estereoisômero S que é teratogênico.

  • https://pt.wikipedia.org/wiki/Talidomida

    A talidomida (C13H10N2O4) é uma substância usualmente utilizada como medicamento sedativo, anti-inflamatório e hipnótico. Devido a seus efeitos teratogénicos, tal substância deve ser evitada durante a gravidez e em mulheres que podem engravidar, pois causa má-formação ou ausência de membros no feto.
    (...)
    Cientistas japoneses identificaram em 2010 como a talidomida interfere na formação fetal. Eles descobriram que o medicamento inativa a enzima cereblon, importante nos primeiros meses de vida para a formação dos membros.[3] [4]

  • Nunca ouvi falar disso, fiz por eliminação e lógica.

  • Os dois enantiômeros possuem propriedades iguais, o que difere um do outro é o desvio do plano da luz polarizada, sendo o R um dextrogiro (desvio da luz para a direita) e o S um levogiro (desvio da luz para a esquerda). Portanto, integram de maneira distinta com o organismo.

    Letra D

  • Questão de isomeria óptica... assunto muito chato... Ainda bem que esse tipo de questão da pra acertar "na lógica" kkk

  • literalmente NUNCA ouvi falar disso então foi pela lógica do enunciado, ja que ele diz que um fazia mal e outro não. letra D

  • Um desses entantiômeros é o levogiro, que desvia a luz para a esquerda, o outro é o dextrogiro, que desvia a luz para a direita, logo eles interagem de maneira distinta com o organismo. Questão bem chatinha, mas que dá pra fazer por lógica e eliminando as alternativas.

  • "Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita"