Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos?
Dos compostos listados abaixo, o composto que apresenta isomerismo geométrico é
Dentre os diversos componentes da gasolina, encontrase o isoctano, também chamado de 2,2,4 – trimetilpentano. Em relação a esse composto, podese afirmar que:
INSTRUÇÃO: Para responder à questão 10, analise as informações a seguir.
Os compostos da função álcool são de grande importância, tanto pelo uso direto quanto pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. O álcool isopropílico ou propan-2- ol, por exemplo, é usado para limpar componentes eletrônicos, pois seu baixíssimo teor de água praticamente não promove processos de oxidação.
Sobre esse composto são feitas as seguintes afirmativas:
I. É um álcool secundário que, ao ser oxidado, dá origem à propanona, conhecida comercialmente como acetona.
II. Sua composição centesimal é idêntica à do metoxi-etano, que é seu isômero funcional.
III. Por ter uma molécula simétrica, apresenta isomeria geométrica.
IV. Apresenta um carbono assimétrico e, portanto, tem atividade ótica.
As afirmativas corretas são, apenas,
Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e ponto de fusão (P.F.) são propriedades importantes na caracterização de compostos orgânicos. O composto 1,2- dicloroeteno apresenta- se na forma de dois isômeros, um com P.E. 60ºC e outro com P.E. 48ºC. Em relação a esses isômeros, é correto afirmar que o isômero
Assinale a alternativa correta.
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
“A uréia ( H2NCONH2 ) é expelida na urina como o principal produto final de nitrogênio, resultante do metabolismo das proteínas. Utiliza-se em grande escala como adubo e como matéria-prima, na fabricação de plástico de ureia-formaldeído e de produtos farmacêuticos”. (Morrison e Boyd,pg1010).
Sobre a ureia podemos afirmar que
A molécula 2- buteno (C4H8) pode sofrer certa variação chamada isomerização cis- trans.
Sobre a molécula 2- buteno foram feitas as seguintes afirmações:
I. os carbonos da ligação dupla da molécula 2- buteno têm cada um, um orbital p não hibridizado.
II. as ligações duplas entre carbonos são de difícil rotação devido as ligações sigma que se superpões lateralmente.
III. a densidade eletrônica na ligação π está acima e abaixo dos eixos de ligação, enquanto nas ligações σ a densidade eletrônica localiza-se ao longo do eixo de ligação.
A partir dessa análise, conclui-se que estão CORRETAS as afirmativas
Considere as conformações possíveis de um cicloexano substituído (conformações tipo cadeira). Leia com atenção as afirmações a seguir e marque V para as verdadeiras e F para as falsas.
( ) A conformação de menor tensão estérica para o composto cis-1-tert-butil-4- bromocicloexano é a conformação onde o grupo tert-butila é equatorial e o bromo, axial.
( ) Considerando que a interação gauche entre os grupamentos metila gera uma tensão estérica de 3,8 KJ/mol e as interações axiais CH3 ? H geram tensão estérica de mesmo valor (3,8 KJ/mol), pode-se dizer que para o composto trans-,2-dimetilcicloexano não há diferença de energia entre a conformação da molécula que mantém os grupos metila em posições axiais e a conformação que as mantém em posições equatoriais.
( ) Na conformação de compostos cis-1,3-dissubstituídos, só é possível os substituintes de uma mesma molécula permanecerem ao mesmo tempo em posição axial ou equatorial, enquanto nos compostos trans-1,3-dissubstituídos, os substituintes de uma mesma molécula, ao contrário, não permanecerão ao mesmo tempo em posição axial ou equatorial.
( ) O substituinte tert-butil causa maior tensão 1,3-diaxial em um cicloexano monossubstituído que o isopropil.
Assinale a alternativa que contém a sequência CORRETA de cima para baixo.
lEm 1913, há mais de 100 anos, Alfred Werner foi honrado com o Prêmio Nobel de Química por seu brilhante trabalho sobre a ligação existente em complexos de coordenação. No final do século XIX, ele concluiu que nos complexos o metal possui dois tipos de valência: a primária (que hoje entendemos como a carga iônica do complexo formado) e a secundária (que corresponde ao número de ligantes coordenados com o íon central). Atualmente as ligações nos compostos de coordenação são explicadas pelas Teorias da Ligação de Valência (TLV), do Campo Cristalino (TCC) e do Orbital Molecular (TOM), porém, a Teoria de Werner ainda hoje continua útil para estudos sobre algumas propriedades dos compostos de coordenação, como a estereoquímica.
Em uma aula prática de química, os estudantes formaram alguns complexos em solução. Com o objetivo de estimular os alunos a buscarem informações extras sobre o assunto tratado em aula, o professor exigiu uma pesquisa sobre os compostos.
Observe os compostos formados, considere sua conformação tridimensional e associe a coluna da direita com a da esquerda.
(1) [Pt(NH3)2CI2]
(2) [Pt(NH3)4Cl2] 2+
(3) [Co(NH3)5Cl] 2+
(4) [Pt(NH3)3Cl3] +
( ) A valência primária é 2 e a secundária é 6; não apresenta isômeros.
( ) A carga do metal é 2+ e apresenta isomeria óptica
( ) Possui dois isômeros Fac (facial) e Mer (meridional).
( ) Possui conformação octaédrica com dois isômeros Cis e Trans.
Assinale a alternativa que apresenta a ordem CORRETA de associação, de cima para baixo.
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez.Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
Das estruturas apresentadas abaixo, assinale a alternativa que apresenta um par em que ambas podem apresentar isômeros E-Z.
As propriedades físico-químicas, como o ponto de ebulição, de substâncias orgânicas dependem decisivamente do nível de interações intermoleculares que, por sua vez, dependem dos grupos funcionais presentes nas moléculas das quais são constituídas. Dessa forma, a partir da fórmula molecular C4H10O, pode-se construir um conjunto de
As propriedades físico-químicas, como o ponto de ebulição, de substâncias orgânicas dependem decisivamente do nível de interações intermoleculares que, por sua vez, dependem dos grupos funcionais presentes nas moléculas das quais são constituídas. Dessa forma, a partir da fórmula molecular C4H10O, pode-se construir um conjunto de
A água usada no abastecimento de comunidades humanas requer padrões de qualidade. Assim, ela não deve apresentar sabor, odor e aparência desagradáveis, bem como não deve conter substâncias nocivas e micro-organismos patogênicos. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexen-1-ol produzidos por algas, em níveis muito baixos (nanograma.L-1 ), causam alterações no sabor e odor.
Em relação à ocorrência de isomeria nos compostos citados, é correto afirmar que:
A análise elementar quantitativa de 2,035 g de um composto orgânico oxigenado X forneceu 4,840 g de CO2 e 2,475 g de H2 O, por combustão. Verficou-se também que a referida massa de X ocupa um volume de 1,1275 L, a 227°C e 1atm de pressão. Dentre todos os possíveis isômeros, X é o único que possui enantiômeros. O número total de isômeros (constitucionais e estereoisômeros) com a fórmula molecular em questão e o nome do composto X estão respectivamente indicados em:
O menor alcano que possui isomeria óptica apresenta um número de carbonos igual a:
Marque C, se a proposição é certo; E, se a proposição é errado.
Após a ciclização da D-glicose, que ocorre através de reação entre o grupo aldeído do C-1 e da hidroxila
ligada ao C-5 (assimétrico ou quiral), são formados dois estereoisômeros anômeros: a α-D-Glicose e a
β-D-Glicose, que podem ser interconvertidos por meio da mutarrotação.
Muitas vezes no curso do trabalho em laboratório orgânico, uma reação realizada com reagentes aquirais resulta na formação de produtos quirais. Na ausência de qualquer influência quiral (do solvente ou de um catalisador), as moléculas quirais do produto são obtidas na formação equimolar de enantiômeros (50:50), denominado(a):
Dentre os compostos listados, escolha a alternativa que mostra a molécula que apresenta isomeria cis-trans:
Para estudar um analito, um pesquisador recolheu uma amostra e determinou alguns parâmetros. A
análise da amostra revelou que o composto é moderadamente ácido e tem um enantiômero levógiro.
Posteriormente, ele separou, identificou e quantificou cada uma das substâncias que compõem o analito.
Baseando-se nessas informações, é correto afirmar:
O hidrocarboneto de fórmula molecular C6H14 apresenta cinco formas isoméricas: n-hexano; 2-metilpentano; 3-metilpentano; 2,3-dimetilbutano e 2,2-dimetilbutano. Sobre os compostos apresentados, pode-se afirmar que
A utilização de feromônios é uma estratégia fundamental para a sobrevivência da
maioria dos insetos. Dentre os representantes desta classe, as abelhas constituem
talvez um dos mais fascinantes exemplos de como esses mensageiros químicos podem
ser utilizados não só para comunicação, mas também para moldar o comportamento
dos indivíduos e controlar as atividades da colmeia. Os feromônios de alarme, por
exemplo, são usados quando as abelhas sentem-se em perigo, especialmente por
ameaças em movimento. O mecanismo de alarme acontece em duas etapas.
Primeiramente, as glândulas mandibulares liberam uma quantidade de feromônios que
alertam o restante da colmeia; quando a abelha ataca, as glândulas do ferrão liberam
uma quantidade ainda maior de feromônio, que incitam o restante da colmeia a atacar a
mesma região. Dentre as substâncias orgânicas presentes na mistura que constitui o
feromônio de alerta estão o etanoato de butila e o butan-1-ol, entre outros.
Disponível em:<http://aspiraçoesquimicas.net/2014/08/feromonios-e-a-quimica-das-abelhas.html/> .
Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.)
Em relação às substâncias orgânicas mencionadas acima, assinale a alternativa
correta.
Na química orgânica é frequente a ocorrência de compostos diferentes apresentando a mesma fórmula molecular,
fenômeno conhecido como isomeria. Sobre a isomeria entre os compostos, marque V para as afirmativas verdadeiras
e F para as falsas.
( ) O nome 1,2‐dimetilciclopropano designa um conjunto de isômeros, os quais apresentam isomeria geométrica e
óptica.
( ) No ácido láctico (ácido 2‐hidróxi‐propanóico), o carbono de número 2 é assimétrico e o composto apresenta
isomeria óptica.
( ) O composto 1,2‐dicloroeteno não apresenta isomeria geométrica ou cis‐trans.
( ) O 3‐metil‐1‐propanol é isômero do 1‐butanol.
A sequência está correta em
Considere amostras de 1 g de cada uma das seguintes substâncias: eteno (C2 H4 ), monóxido de carbono (CO) e nitrogênio (N2 ). Essas três amostras
Assinale a alternativa correta.
Assinale a alternativa que indica o número de isômeros ópticos e o número de racematos (misturas racêmicas) do 2-cloro-5-vinilciclopent-3-en-1-ol.
Assinale a opção que representa um composto aquiral.
Coloque F (falso) ou V (verdadeiro)nas afirmativas abaixo, em relação à isomeria, assinalando, a seguir, a opção correta.
( ) Isômeros são compostos diferentes que tem a mesma fórmula molecular.
( ) cis-1,2 dicloroeteno e trans-1,2 dicloroeteno, são exemplos de estereoisômero.
( ) enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra e que não se superpõem.
( ) Uma molécula quiral é aquela que é idêntica a sua imagem no espelho.
( ) Etanol e éter dimetílico são exemplos de estereoisômero .
Assinale a alternativa correta.
Muitos alimentos apresentam em sua composição o chamado açúcar invertido que nada mais é do que a hidrólise da sacarose, o que resulta em outros dois açúcares: a glicose e a frutose. Assinale a alternativa que apresenta o motivo dessa mistura de dois açúcares ser chamada de açúcar invertido.
Dibromoetano e dibromopropano são compostos usados em pesticidas e são potencialmente carcinogênicos. Podem apresentar a forma de dois enantiômeros o
Um laboratorista, ao arrumar um almoxarifado, encontrou uma mistura que continha todos os alcoóis de fórmula molecular C5H12O.
A porcentagem de alcoóis presentes na mistura que apresenta uma cadeia com atividade ótica é de
Um composto orgânico apresenta as seguintes características:
- Cadeia ramificada, aberta e homogênea.
- Apenas um carbono quiral.
- Carbono insaturado.
A partir dessas informações, é correto afirmar que o
composto que apresenta todas as características citadas
é o:
O ácido lático, ou ácido 2-hidroxipropanoico, é um composto que participa de vários processos bioquímicos. Na molécula de ácido lático existe um carbono quiral. Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:
1. Um isômero do ácido lático é chamado de dextrógero e o outro de levógero.
2. Uma amostra que não desvia o plano da luz polarizada evidencia que a molécula não tem atividade ótica.
3. Isômeros óticos do ácido lático possuem temperatura de fusão e ebulição distintas.
4. Os isômeros óticos do ácido lático exibem diferentes espectros eletrônicos.
Assinale a alternativa correta.
Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é
Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?
Assinale a alterantiva que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.
O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula ........ , e o seu isômero trans apresenta ........ ponto de ebulição por ser uma molécula ........ .
O odor e o sabor do etanoato de 3-metilpentila são semelhantes aos da banana, e os do propanoato de isobutila, aos do rum. Assinale a opção que apresenta correta e respectivamente suas fórmulas moleculares, função orgânica a que elas pertencem e o tipo de isomeria constitucional existentes nessas substâncias.
Em uma unidade industrial, emprega-se uma mistura líquida formada por solventes orgânicos que apresentam a fórmula molecular C2H6O.
Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana do seguinte tipo:
Ainda com relação à reação dada na questão anterior, assinale a alternativa correta:
Marque a alternativa que apresenta composto com isomeria geométrica (cis-trans):
DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO NÚMERO MASSA ATÔMICA
QUÍMICO ATÔMICO
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
Ca 20 40,0
Fe 26 56,0
Cu 29 63,5
Zn 30 65,4
Ag 47 108,0
Sn 50 119,0
Xe 54 131,0
W 74 184,0
existem dois hidrocarbonetos isômeros que possuem fórmula molecular C3H8.
Em relação aos ácidos cítrico e ascórbico, cujas estruturas estão apresentadas na questão anterior, observa-se isomeria óptica
A molécula de talidomida existe como um par de enantiômeros (isômeros ópticos) porque:
LABETALOL
Esse fármaco exerce efeito tanto β-bloqueador quanto vasodilatador. É formulado em uma mistura racêmica de quatro isômeros. Dois desses isômeros, isômeros (S, S) e (R, S), são relativamente inativos; outro (S, R) é um potente α-bloqueador, e o último (R, R) é um potente β-bloqueador. A relação do antagonismo β:α do Labetalol é de 3:1 após administração de uma dose oral. A redução da pressão arterial deve-se à diminuição da resistência vascular sistêmica (por meio do bloqueio α), sem alteração significativa da frequência cardíaca ou do débito cardíaco. [...]
Disponível em: Farmacologia Básica & Clínica - 12ª Ed. 2014 - Bertram G. Katzung, Susan B. Masters, Anthony J. Trevor.
Sobre os dados apresentados no texto acima, pode-se
inferir que
Qual dos compostos abaixo é um isômero do composto citado na questão anterior:
Considerando álcoois de cadeia aberta de fórmula molecular C5 H11OH, é CORRETO afirmar que existem