Questão 1555414

• Banca: UERJ
• Órgão: UERJ
• Ano: 2015
• Provas: UERJ - 2015 - UERJ - Vestibular - Primeiro Exame; UERJ - 2015 - UERJ - Vestibular - Primeiro Exame - Espanhol
• Disciplina: Química
• Assuntos: Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.; Química Orgânica

Em um experimento, foi analisado o efeito do número de átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis em água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbônicas abertas e não ramificadas.

Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em água possui fórmula estrutural correspondente a:

• A.
  
• B.
  
• C.
  
• D.
  

Gabarito: C

Comentários

• Considerando-se apenas as moléculas de ALCOÓIS com cadeia carbônica aberta e não ramificada, têm-se os seguintes compostos possíveis:

  - etanol;

  - propan-1-ol;

  - propan-2-ol;

  - butan-1-ol;

  -butan-2-ol;

  -pentan-1-ol;

  -pentan-2-ol;

  -pentan-3-ol.

  Um carbono é um centro quiral quando se liga a 4 grupamentos diferentes. Das moléculas apresentadas, as que têm centro quiral são o butan-2-ol e pentan-2-ol.

  
  

  A SOLUBILIDADE em água dos álcoois decorre da interação de sua parte polar (grupamento hidroxila) com a água, que também é uma molécula polar. Entretanto, à medida que aumenta o tamanho da cadeia carbônica, que é a parte apolar da molécula, menores são as interações com a água e menor, portanto, a SOLUBILIDADE do álcool. Logo, o álcool que possui maior SOLUBILIDADE em água e que contém um centro quiral é o butan-2-ol, cuja fórmula estrutural está representada na letra C.

• Só a C e D são quirais. Depois era só lembrar que a mais solúvel é a de menor cadeia apolar (C).