Questão 1746307

• Banca: FGV
• Órgão: FIOCRUZ
• Ano: 2010
• Provas: FGV - 2010 - FIOCRUZ - Tecnologista em Saúde - Análises Físico-Químicas
• Disciplina: Farmácia
• Assuntos: Química Analítica e Espectroscopia

Na cromatografia em camada delgada, usando sílica como suporte e hexano:acetato de etila 3:1 como eluente, foi analisada uma amostra que continha 2-nitrofenol e 4- nitrofenol. O R_f do 2 nitrofenol é maior pois:

• A. o 2-nitrofenol reage com a fase móvel.
• B. o 2-nitrofenol faz ligação intramolecular, interagindo menos com a fase estacionária.
• C. o 4-nitrofenol reage com a fase estacionária.
• D. o 4-nitrofenol é um composto básico.
• E. o 2-nitrofenol é neutro.

Gabarito: B

Comentários

• Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular, pode-se ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. A separação do o- e p-nitrofenol constitui-se um bom exemplo do efeito da quelação sobre as propriedades físicas dos compostos. No isômero orto, os grupos OH e NO2 podem associar-se internamente por meio de ligações hidrogênio formando quelatos de seis átomos, tendo o átomo de hidrogênio como elemento de enlace e então, isso faz com ele interaja menos com a fase estacionária.