Questão 1942336

• Banca: Marinha
• Órgão: CSM
• Ano: 2010
• Provas: Marinha - 2010 - CSM - Primeiro Tenente - Farmácia
• Disciplina: Química
• Assuntos: Química Orgânica; Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Os haletos orgânicos possuem amplo emprego nas reações de substituição nucleofílica do tipo 1 e 2 (S_N2). Com relação à reatividade dos haletos vinílicos e fenílicos, é correto afirmar que:

• A. são reativos nas reações S_N1, porque os cátions vinílicos e fenílicos são estáveis por ressonância.
• B. são inertes em reações S_N2, porque a ligação carbono-halogênio é mais fraca que dos haletos de alquila.
• C. são inertes em reações S_N2, pois os elétrons da ligação dupla ou do anel benzênico repelem a aproximação de um nucleófilo.
• D. são reativos nas reações S_N1 e S_N2, pela conjugação existente entre a ligação sigma do halogênio e a ligação π.
• E. sua reatividade nas reações S_N1 e S_N2 está condicionada, principalmente, pela natureza do halogênio que compõe o haleto orgânico.

Gabarito: C

Comentários

• A primeira coisa que devemos saber, é que haleto vinílico e fenílicos não reagem por SN1 e SN2, logo, todas as alternativas que afirmam que são reativos estão incorretas. Ademais, a única questão que apresenta a explicação de um porque de serem inertes na reação SN2 é a Letra C.

  Acrescentando, para conhecimento, eles não reagem por SN1 pois OS CÁTIONS DE FENILA E VINILA SÃO ALTAMENTE INSTÁVEIS E NÃO SE FORMAM IMEDIATAMENTE.

  Já para a reação SN2, A LIGAÇÃO CARBONO-HALOGÊNIO DO HALETO VINÍLICO OU FENILA É MAIS FORTE DO QUE O HALETO DE ALQUILA, E OS ELÉTRONS DA LIGAÇÃO DUPLA OU O ANEL DE BENZENO REPELEM A APROXIMAÇÃO DE UM NUCLEÓFILO, POR TRÁS.

  LETRA C.

  BONS ESTUDOS!