Questão 2233474

• Banca: Colégio Pedro II
• Órgão: Colégio Pedro II
• Ano: 2016
• Provas: Colégio Pedro II - 2016 - Colégio Pedro II - Professor - Química
• Disciplina: Química
• Assuntos: Química Orgânica; Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

As reações de substituição nucleofílicas em haletos de alquila podem ocorrer por meio de dois mecanismos chamados de SN₁ e SN₂. O caminho da reação depende de fatores como o tipo de substrato, a nucleofilicidade do reagente e o solvente da reação.

Considerando somente o efeito do solvente, aquele que predominantemente favorece o mecanismo tipo SN₁ na reação de haletos de alquila secundário é

• A. o éter.
• B. a água.
• C. a acetona.
• D. a dimetilformamida.

Gabarito: B

Comentários

• gabarito B

  Os solventes que favorecem reações de Sn1 são solventes próticos. Um solvente prótico é aquele que tem um átomo de hidrogênio ligado a um elemento altamente eletronegativo como oxigênio ou nitrogênio, dessa forma as moléculas do solvente prótico forma ligações de hidrogênio com o carbocátion e com o grupo abandonador, essa solvatação estabiliza a reação e diminui a entropia do solvente.

• Solvente polar prótico tem pelo menos o hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo.

  Exemplo: Água.

  Fonte: https://pt.khanacademy.org/science/organic-chemistry/substitution-elimination-reactions/sn1-sn2-tutorial/v/sn1-vs-sn2-solvent-effects