Questão 2492494

• Banca: FUNDATEC
• Órgão: IGP-RS
• Ano: 2017
• Provas: FUNDATEC - 2017 - IGP-RS - Perito Criminal - Química/ Engenharia Química
• Disciplina: Química
• Assuntos: Estudo da matéria: substâncias, misturas, processos de separação.; Substâncias e suas propriedades

Considere os seguintes tipos de materiais vegetais:

• Folhas de coca (Erythroxylum coca), das quais se extraem o alcalóide cocaína (observação: comporta-se como base fraca).

• Folhas de maconha (Cannabis sativa) das quais se obtém diferentes canabinóides, dentre os quais, o delta-9 tetraidrocanabinol (delta-9 THC), molécula de baixa hidrossolubilidade.

Para a extração dos princípios ativos desses materiais vegetais, um laboratório forense dispõe dos seguintes sistemas de solventes para extração:

I. Clorofórmio acrescido de ácido acético glacial (H₃C-COOH).

II. Clorofórmio (CHCl₃) acrescido de hidróxido de amônio.

III. Clorofórmio puro (CHCl₃).

IV. Tolueno (hidrocarboneto aromático de fórmula: C₇H₈).

V. Solução aquosa 10^-5 mol/L de ácido clorídrico.

VI. Solução aquosa 10^-5 mol/L de hidróxido de sódio.

VII. Água pura.

Considerando que os sistemas de solventes já foram exaustivamente testados e que não causarão degradação dos princípios ativos e que os protocolos de extração do laboratório preveem o uso sempre da mesma quantidade de material vegetal e de solventes (todos em temperatura ambiente) para todas as metodologias de extração, assinale a alternativa INCORRETA.

• A. A extração das folhas de coca com o sistema VII será mais efetiva do que com o sistema V.
• B. A extração da cocaína será mais eficiente com o sistema II do que com I.
• C. O sistema IV é recomendado para a extração de delta 9-THC já que este apresenta baixa polaridade, tal qual o tolueno.
• D. Ao usar o sistema I, a cocaína estará em uma forma mais polar do que estaria se o sistema empregado fosse o II.
• E. Dentre os sistemas disponíveis no laboratório, não são os mais recomendados para extração do delta-9-THC: V, VI e VII.

Gabarito: A

Comentários

• Dentre os sistemas disponíveis no laboratório, não são os mais recomendados para extração do delta-9-THC: V, VI e VII (??? como assim??)

• Brennda Coelho
  Acho que se referia a V, VI e VII. Erro aqui...

• Acho que a questão só quis que se analisasse as possibilidades de extração do THC levando em conta a sua baixa hidrossolubilidade (Folhas de maconha (Cannabis sativa) das quais se obtém diferentes canabinóides, dentre os quais, o delta-9 tetraidrocanabinol (delta-9 THC), molécula de baixa hidrossolubilidade.)

  Assim, solventes polares não seriam bons extratores.

• Vamos analisar a questão.
  
  
  Esta questão aborda conceitos relacionados à solubilidade e polaridade das substâncias. É importante ressaltar que o alcaloide cocaína é uma substância orgânica, que possui os grupos éster e amina (grupos polares) em sua composição, além de apresentar um anel aromático e ligações carbono-hidrogênio (parte apolar). Quando esse composto está em sua forma neutra se comporta como base fraca, sendo pouco solúvel em água. Com base no exposto, analisemos as alternativas:
  
  A) INCORRETA - O sistema VII possui como solvente a água pura, enquanto que o sistema V é composto por uma solução aquosa de ácido clorídrico. O ácido clorídrico, um ácido forte, é capaz de protonar o alcaloide cocaína, que, quando neutra, se comporta como base fraca e não é muito solúvel em água. Dessa forma, quando a cocaína entra em contato com a solução aquosa de HCl, a cocaína fica na sua forma protonada, mais polar e solúvel em água. Portanto, o sistema V será mais efetivo do que o sistema VII, que contém apenas água pura, em que o alcaloide na forma neutra não é muito solúvel.
  
  
  B) CORRETA - A extração da cocaína será mais eficiente com o sistema II do que com o I, uma vez que o sistema II é formado por clorofórmio (CHCl₃), um solvente com característica apolar, acrescido de hidróxido de amônio, uma base. Quando em contato com a base, a cocaína permanece na sua forma neutra e básica, forma em que é mais suscetível de ser extraída por solventes de baixa polaridade, como o clorofórmio. No sistema I o alcaloide seria protonado pelo ácido acético, o que faria com que a molécula se tornasse mais polar e incompatível com o solvente CHCl₃.
  
  
  C) CORRETA - Como o delta 9-THC é uma molécula de baixa hidrossolubilidade, isso significa que ele não é muito solúvel em água, uma molécula polar. De acordo com o princípio "semelhante dissolve semelhante", solventes polares solubilizam compostos polares e, dessa forma, é deduzido que o delta 9-THC é uma molécula de baixa polaridade. Dessa forma, como o tolueno é um hidrocarboneto (C₇H₈), apresentando apenas ligações carbono e hidrogênio, ele é classificado como apolar, sendo recomendado para a extração do delta 9-THC.
  
  
  D) CORRETA - O alcaloide cocaína na forma de base fraca é menos polar e, dessa forma, pouco solúvel. Ao usar o sistema I, a cocaína estará em uma forma mais polar do que estaria se o sistema empregado fosse o II, pois quando o ácido acético entra em contato com o alcaloide cocaína, que se comporta como base fraca, ela é protonada. Quando em contato com o hidróxido de amônio (sistema II), a cocaína permanece na sua forma básica, menos polar. 
  
  
  
  E) CORRETA - Os sistemas V, VI e VII, dentre os sistemas disponíveis no laboratório, não são os mais recomendados para extração do delta-9-THC, pois são sistemas compostos por solventes polares à base de água, enquanto que o delta-9-THC é uma molécula de baixa polaridade e hidrossolubilidade.
  
  
  Gabarito do Professor: Letra A.
  

• Questão dúbia. As alternativas a e b parecem incorretas.