Questão 2631985

• Banca: CESPE / CEBRASPE
• Órgão: SEDUC-CE
• Ano: 2013
• Provas: CESPE - 2013 - SEDUC-CE - Professor Pleno I - Química
• Disciplina: Química
• Assuntos: Química Orgânica; Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.

Assinale a opção que apresenta o produto majoritário de desidratação do 3,3-dimetil 2-butanol.

• A. 2,3-dimetil 2-buteno
• B. 2,2-dimetil 1-buteno
• C. 2,3-dimetil 1-buteno
• D. 2,2-bismetil 2-buten
• E. 1,2-dimetil 3-buteno

Gabarito: A

Comentários

• Após a protonação do OH ligado à cadeia carbônica, o mesmo é eliminado como uma água. Em seguida, ocorre um rearranjo para a formação do carbocátion mais estável, o terciário, devido ao fato da hiperconjugação.  Pela regra de Zaitsev, deve-se formar o alceno mais substituído, logo o carbono beta que perde um hidrogênio é o carbono 2, formando, assim, o 2,3-dimetilbut-2-eno

• Resp. Sem gabarito

  Na desidratação de álcoois com ácido sulfúrico (H2SO4), o hidrogênio é preferencialmente eliminado do carbono mais pobre em hidrogênio (regra de Zaitsev). Assim, o produto final e o 3,3-dimetil-1-buteno.

• A resposta do Marcelo Victor está correta. Existe gabarito sim, ocorre um rearranjo por causa da formação de carbocátion!

• https://www.youtube.com/watch?v=DNXQzP2NJAY

  Mecanismo explicado