Esta questão abrange o conceito de
reações orgânicas, especificamente a reação de oxidação de álcoois. Os álcoois
são compostos que possuem em sua estrutura a hidroxila (OH) ligada a um carbono
saturado. No enunciado são citados alguns aldeídos e cetonas formados a
partir da oxidação de um álcool adequado. Entretanto, percebe-se que há um erro
na escrita do primeiro composto, que deveria ser etanal e não etanol,
uma vez que estão sendo apresentados aldeídos e cetonas formados a partir de um
álcool, logo, devido à nomenclatura, o etanal corresponde a um aldeído, o
correto, enquanto que etanol é um álcool.
Dessa forma, é importante saber as regras de nomenclatura dos aldeídos e cetonas:
● aldeído (caracterizado pela presença do grupo CHO na extremidade da cadeia): prefixo de acordo com a quantidade de carbonos + intermediário de acordo
com o tipo de cadeia + sufixo al.
● cetona (caracterizado pela presença do grupo C=O entre carbonos): prefixo de acordo com a quantidade de carbonos + intermediário de acordo
com o tipo de cadeia + sufixo ona.
Considerando os compostos etanal, propanona,
2-metilpropanal e 2-pentanona, observemos quais álcoois podem produzi-los a
partir de reações de oxidação:
● Etanal:
O etanal é um aldeído de cadeia saturada formado por 2 carbonos. Dessa forma, possui fórmula molecular CH3CHO e é obtido a partir da oxidação de
um álcool que possui dois carbonos em sua estrutura e
cadeia saturada: o etanol (CH3CH2OH).
● Propanona:
A propanona é uma cetona de cadeia saturada formada por 3 carbonos. Logo, possui
fórmula molecular CH3COCH3 e é obtida a partir da oxidação
de um álcool secundário (OH ligado a um
carbono secundário) que apresenta 3 carbonos e possui cadeia saturada: o
propano-2-ol (CH3CH(OH)CH3).
● 2-metilpropanal:
O 2-metilpropanal é um aldeído formado por 3 carbonos na cadeia principal + 1 carbono do
radical metil (CH3) ligado ao carbono 2 da molécula, que possui
cadeia saturada. Sendo assim, possui fórmula molecular (CH3)2CHCHO
e é obtido a partir da oxidação de um álcool que
também possui 3 carbonos na cadeia principal, o grupo metil ligado ao carbono 2
e cadeia saturada: o 2-metilpropanol ((CH3)2CHCH2OH).
● 2-pentanona:
A 2-pentanona é uma cetona de cadeia saturada formada por 5 carbonos, em que o grupo C=O está
ligado ao carbono 2. Dessa forma, possui fórmula molecular CH3COCH2CH2CH3
e é obtido a partir da oxidação de um álcool que possui o OH ligado ao carbono 2 da molécula e apresenta 5
carbonos em sua cadeia saturada: o pentan-2-ol (CH3CH(OH)(CH2)2CH3).
Portanto, as fórmulas estruturais dos
álcoois que dão origem, por oxidação, aos compostos citados na ordem apresentada
são: CH3CH2OH; CH3CH(OH)CH3; (CH3)2CHCH2OH; CH3CH(OH)(CH2)2CH3.
Gabarito do Professor: Letra C.
Dica: os álcoois apresentam
OH em sua estrutura, dessa forma, analisando as alternativas, percebe-se que as
alternativas B e D apresentam compostos que não possuem OH em sua estrutura,
podendo ser eliminadas. Observando a Letra A, percebe-se que o primeiro álcool
possui apenas um carbono (metanol), o que já torna a alternativa incorreta, uma
vez que a oxidação do metanol não pode gerar um aldeído com 2 carbonos, como o etanal. Sendo assim, apenas a
alternativa C pode ser a correta.
Gabarito do professor: Letra C.