A ordem crescente de basicidade seria:
Propanoico
Hidroxi-benzeno
Trimetilamina
Propilamina
Metilamina
Pensem assim, em uma amina secundária, pela TLV, há grande densidade de elétrons entre o N e o carbono 2, como também, um impedimento pequeno para um novo ligante. Já em uma amina terciária, há uma grande densidade de elétrons em volta do N, porém há um enorme impedimento para um novo ligante.
Definimos então que a amina secundária é mais básica que a amina terciária. E uma amina primária?
Bom, a amina primária não contém nem uma grande densidade de elétrons que a rodeiam, muito menos um impedimento por parte dos hidrogênio ligados a ela, sendo assim é intermediária.
Obtemos então Amina 2ª, 1ª e por fim a 3ª.