Esta questão aborda conceitos relacionados às reações orgânicas.
O pent-1-ino
é definido como um hidrocarboneto, uma vez que o sufixo ino se refere a
hidrocarbonetos que possuem uma ligação tripla, chamados de alcinos. Na reação
de hidratação de alcinos ocorre adição de uma molécula de água ao hidrocarboneto,
desfazendo a ligação tripla. Esse tipo de reação forma aldeídos e cetonas. Se
o alcino que sofrer a reação tiver mais do que dois carbonos, é formada uma
cetona.
De acordo com a nomenclatura, o pent-1-ino possui 5 carbonos (prefixo pent) e
a ligação tripla ocorre no carbono 1. Como são mais de 2 carbonos, essa reação
segue a regra de Markovnikov, logo, um hidrogênio da molécula de água é
adicionado ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele, enquanto que a
hidroxila se liga ao outro carbono que realiza a ligação tripla. Assim, é formado
um composto intermediário instável, pois a hidroxila está ligada a um carbono
insaturado (ligação dupla), chamado de enol. Esse composto é rearranjado e o hidrogênio
da hidroxila passa a se ligar ao carbono 1, enquanto que o carbono 2 faz
ligação dupla com o oxigênio, formando uma cetona, como mostra a reação abaixo:
Como a cetona formada
possui 5 carbonos e a carbonila (C=O) está localizada no carbono 2, a
nomenclatura correspondente é pentan-2-ona (prefixo pent: 5
carbonos; intermediário an: cadeia saturada; sufixo ona: função cetona).
Portanto, o principal
produto orgânico formado nesta reação é nomeado por pentan-2-ona.
Observação: os outros compostos pertencem a funções diferentes (a – aldeído; b
– álcool e d – ácido pentanoico). O fator importante para a resolução dessa
questão é saber que a hidratação de alcinos com mais de 2 carbonos forma
cetonas, logo, a única alternativa correta é a Letra C.
Gabarito da Professora: Letra C.