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ID
512926
Banca
CESGRANRIO
Órgão
Transpetro
Ano
2011
Provas
Disciplina
Química
Assuntos

O propino ou metilacetileno, como é conhecido comercialmente, é um gás incolor e de odor característico. Na reação de hidratação desse gás, quando dissolvido em água com pH ácido, ocorre a produção de

Alternativas
Comentários
  • Resposta Letra D

  • Resposta Correta - Letra D - Cetona

    O mecanismo da adição de água nos alcinos ocorre de maneira análoga à hidratação dos alcenos
    , porém, o produto - um enol - tautomeriza-se na forma cetônica ou aldeídica, dependendo da estrutura da cadeia carbônica.  No caso desta questão, ocorre a formação da Propanona.

    Mecanismo da reação:

    http://imageshack.us/a/img23/2060/hidrataodealcinos.jpg



  • Nessa reação, a água reage com o alcino, formando inicialmente um enol, que sofre um rearranjo molecular e transforma-se em aldeído (no caso de alcinos menores que o acetileno). O enol e o aldeído permanecem em equilíbrio dinâmico com predominância do aldeído. Este é um caso de Isomeria Constitucional Dinâmica ou Tautomeria.

    Exemplo:

    No caso de alcinos maiores que o acetileno, segue-se a regra de Markovnikov e o enol dá origem a uma cetona:

  • As reações de hidratação de alcinos maiores que o acetileno são análogas à que apresentamos.

    Nesses casos, porém, não são produzidos aldeídos, mas sim cetonas, em decorrência da regra de

    Markownikoff.

  • O mecanismo da reação do Claudionor Medeiros não apareceu aqui para mim. Alguém teria como explicar essa questão?? Muito Obrigado !!