Questão 630274

• Banca: CESGRANRIO
• Órgão: TERMOAÇU
• Ano: 2008
• Provas: CESGRANRIO - 2008 - TERMOAÇU - Técnico de Química
• Disciplina: Química
• Assuntos: Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.; Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos.; Química Orgânica

Qual dos compostos abaixo, em presença de AlCl₃ , é mais reativo frente ao cloreto de acetila (CH₃COCl) para formar uma cetona aromática?

• A.
  
  
  
  
• B.
  
  
  
  
• C.
  
  
  
  
• D.
  
  
  
  
• E.
  

Gabarito: C

Comentários

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• Nesse caso acredito que os grupos ativantes são mais reativos do que os desativantes. Marquei letra A pelo fato do NH2 ser um fortíssimo grupo ativante, orientando a substituição eletrofílica nas posições orto e para.

  Até em termos estéricos poderíamos ter uma interpretação nesse sentido, já que o grupo acila estaria mais afastado do grupo amino na posição para.

  Porém, devemos considerar que grupos deveras ativante pode reagir com o AlCl3, de modo a transformar a orientação de orto/para dirigente para meta dirigente. Confesso que não sei se isso também ocorreria com o OH, mas pode ser a explicação da letra A ser considerada incorreta, enquanto que um grupo ativante fraco CH3 não consome/reage com o catalisador e favorece de fato a a alquilação de friedel crafts.