A família de produtos do Microsoft Windows Server 2003 inclui quatro versões:
Windows Server 2003 Web Edition: Funciona como host e servidor Web, fornecendo uma plataforma para agilizar o desenvolvimento e a implantação de aplicativos e serviços da Web.
Windows Server 2003 Standard Edition: Atende às necessidades diárias de empresas de todos os portes, fornecendo uma solução para o compartilhamento de arquivos e impressoras, conectividade segura com a Internet, implantação centralizada de aplicativos da área de trabalho e colaboração entre funcionários, parceiros e clientes.
Windows Server 2003 Enterprise Edition: Destina-se a empresas de médio a grande porte, ativando a infra-estrutura da empresa, aplicativos de linha de negócios e transações de comércio eletrônico.
Windows Server 2003 Datacenter Edition: Permite o desenvolvimento de soluções comerciais críticas que exigem os bancos de dados mais escalonáveis e o processamento de um grande volume de transações. Além disso, é uma plataforma ideal para a consolidação de servidores.
Fonte: http://www.microsoft.com/brasil/servidores/windowsserver2003/compare.mspx