Uma reação de
oxidação energética em alcenos ocorre quando há uma ruptura da molécula, ou
seja, a quebra simultânea das duas ligações da dupla e a entrada de oxigênio na
molécula orgânica. É possível realizar esse tipo de reação com alcenos ao se
utilizar o permanganato de potássio (KMnO4) ou o dicromato de potássio
(K2Cr2O7) concentrados, em meio ácido, a quente.
No meio ácido,
existem íons H3O+ causando a decomposição do KMnO4 e liberando 5 átomos de
oxigênio nascente [O] para cada 2 KMnO4. Essa reação é chamada de “energética”
por romper as duas ligações da dupla (na oxidação branda só é rompida a ligação
pi), outro fator é que essa redução do manganês em meio ácido é bem mais intensa
do que em meio básico, como é feita na oxidação branda. Em seguida, o oxigênio
nascente liberado reage com um alceno, mas o produto final depende de quais são
os tipos de carbono que estão realizando a ligação dupla, ou seja, se eles são
primários, secundários ou terciários.
Carbono
primário: Se a insaturação estiver entre dois carbonos primários, os produtos
formados serão dois ácidos carbônicos (H2CO3). Se apenas um dos carbonos da
dupla ligação for primário, apenas uma das moléculas formadas será um ácido
carbônico. No entanto, esse composto é instável e nunca foi isolado, ele se
decompõe em água e dióxido de carbono. Carbono secundário: Se a insaturação
estiver entre dois carbonos secundários, os dois produtos formados serão ácidos
carboxílicos. Se apenas um dos carbonos for secundário, ele dará origem a uma
molécula de ácido carboxílico, enquanto que a outra dependerá do outro carbono.
Carbono terciário: Dá origem a cetona.
Dessa forma, a
oxidação energética do 2 metil 2 penteno dá origem a propanona e ao ácido
propanóico.
Opção correta
D.