Questão 1021183

• Banca: IBFC
• Órgão: PC-RJ
• Ano: 2013
• Provas: IBFC - 2013 - PC-RJ - Perito Criminal - Farmácia
• Disciplina: Farmácia
• Assuntos: Toxicologia Básica e Clínica

Vários fatores interferem na análise dos canabinoides. O Δ⁹-THC (Δ⁹-trans-tetraidrocanabinol) é o principal canabinoide com efeito psicoativo encontrado em Cannabis sativa L. Com relação à análise toxicológica de seu metabólito, o ácido 11-nor-9-carbóxi-Δ⁹-THC, avalie as afirmativas abaixo e marque a resposta correta.

I. Considerando que este metabólito apresenta-se conjugado ao ácido glicurônico, previamente realiza-se uma hidrólise básica ou com a enzima ß-glicuronidase.

II. Após reação de hidrólise para a liberação da aglicona, procede-se à extração liquido-líquido, em meio ácido (pH 5,0) com hexano.

III. Procede-se à extração liquido-líquido, em meio ácido (pH 4,6) com hexano, sem necessidade de hidrólise prévia, pois este metabólito não se encontra na forma conjugada.

IV. Após reação de hidrólise para a liberação da aglicona, procede-se à extração liquido-líquido, em meio básico (pH 9,0) com hexano.

Marque a resposta correta.

• A. Somente I e II estão corretas
  
• B. I, III e IV estão corretas
  
• C. II, III e IV estão corretas
  
• D. I, II e IV estão corretas
  
• E. I, II e III estão corretas.

Gabarito: A

Comentários

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  I.  Correta. O ácido 11-nor-9-carbóxi-Δ9-THC é o biomarcador de exposição do uso da maconha. Ele se encontra conjugado com ácido glicurônico. No processo de hidrólise utiliza-se hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, também pode-se recorrer a hidrólise ácida ou até mesmo a hidrólise enzimática.

   

  II. Correta. Por que para extração do ácido 11-nor-9-carbóxi-Δ9-THC optamos por utilizar ph ácido? Porque o metabólito ficará na forma molecular, em contrapartida se utilizassemos um ph alcalino o metabólito ficaria na forma ionizada. Qual é a importância disso? Compostos que estão na forma molecular tem mais preferência pelo solvente orgânico, em contrapartida aqueles que estão na forma ionizada tem mais preferência pela fase aquosa (pelo fato dos compostos estarem carregados formarão dipolos com a água - sendo assim permanecerão na fase aquosa - dificultanto o processo de extração.)

   

  III. Errada. É importante proceder a hidrólise para a liberação do ácido glicurônico, já que o metabólito na forma conjugada é extremamente polar, o que favorece a sua permanência na fase aquosa, inviabilizando o processo de extração, já que a fase que será extraida é a fase orgânica. 

   

  IV. Errada. (Explicação na alternativa II).

   

  Gabarito: letra 'A'.

   

• Itém IV não procede pois o pH da substância é ácido. Para haver a partição para o solvente orgânico a substância precisa estar na forma não ionizada, ou seja, no pH que favoreça o equilibrio "para o lado dos reagentes".