Questão 1065292

• Banca: INEP
• Órgão: ENEM
• Ano: 2013
• Provas: INEP - 2013 - ENEM - Exame Nacional do Ensino Médio - Primeiro e Segundo Dia
• Disciplina: Química
• Assuntos: Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.; Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica.; Química Orgânica

      O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.  Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C₁₀H₁₆O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

• A.
  
  
• B.
  
  
• C.
  
  
• D.
  
  
• E.

Gabarito: A

Comentários

• Letra A - Citral é o nome dado a mistura natural de dois isômeros acíclicos monoterpeno aldeído: geranial (trans-citral, citral A) e neral (cis-citral, citral B). Naturalmente pode ser encontrado em várias espécies de plantas, como: limão, laranja, tomate e capim-limão.O geranial tem um odor forte de limão. O neral tem um odor de limão menos intenso, porém mais doce.

  Fórmula molecularC₁₀H₁₆O.

  Nome oficial IUPAC: 3,7-dimetil-2,6-octadienal

  Conforme observado pela descrição da questão devemos identificar o isômero geranial.

  Para que ocorra isomeria geométrica em compostos alifáticos, os compostos orgânicos devem apresentar ao menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono e os dois ligantes, obrigatoriamente, diferentes em cada carbono da insaturação.

  Fonte:http://quimicaensinada.blogspot.com.br/2013/10/enem-2013-questoes-de-quimica-comentadas.html

• O citral, de fórmula molecular C10H16O, apresenta uma cadeia aberta de oito carbonos, com duas insaturações (dupla ligação) nos carbonos 2 e 6, e dois grupos substituintes metil nos carbonos 3 e 7. Assim, possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor, que irá atrair as abelhas.

  Para que exista isômeros geométricos em cadeias abertas, é necessário que exista uma dupla ligação entre átomos de carbono e cada carbono de ligação tenha ligantes diferentes. No carbono 2, o ligante de menor massa molar é o hidrogênio e no carbono 3, o metil é o ligante de menor massa molar. Os dois ligantes de menor massa molar de lados opostos da ligação dupla originam o isômetro trans, e sua fórmula estrutural é representada pela opção A.
  
  

  Opção correta A.

  
  

• O comentário do professor não explicou como identificar o citral trans (ou cis). Por que o citral trans é representado pela opção A e não a C?

  Os links a seguir ajudarão a entender.

  http://vestibular.brasilescola.com/enem/isomeria-no-enem.htm
  

  http://www.soq.com.br/conteudos/em/isomeria/p4.php
  

  
  

• Isomeria do tipo E-Z

  ligantes de maior/menor massa em planos opostos: trans (ou E)

  ligantes de maior/menor massa no mesmo plano: cis (ou Z)

• Sabendo que o citral possui dois isômeros geométricos sendo o trans que mais contribui para o forte odor...

  Letra A

• Uma forma de lembrar a relação da isometria cis e trans com a E e Z:

  Meu ET se chama ZIS

  ou seja E tem relação com trans e Z com cis