Questão 1331479

• Banca: IF-SC
• Órgão: IF-SC
• Ano: 2014
• Provas: IF-SC - 2014 - IF-SC - Professor - Química
• Disciplina: Química
• Assuntos: Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.; Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base.; Química Orgânica

São dados os seguintes valores:

Ka do ácido fórmico (HCOOH) = 0,00018
pKa do ácido benzóico (C₆H₅COOH) = 4,20

Analise as asserções a seguir.

Tanto o ácido fórmico quanto o ácido benzóico são considerados ácidos fracos, porém o ácido fórmico é um ácido mais fraco que o ácido benzóico

PORQUE

o ácido benzóico estabiliza bem a carga iônica por ressonância no anel aromático, ionizando- se em maior proporção que o ácido fórmico quando em solução aquosa.

Assinale a alternativa CORRETA.

• A. Tanto a primeira quanto a segunda são proposições falsas.
• B. As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é justificativa correta da primeira.
• C. As duas asserções são proposições verdadeiras e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
• D. A primeira asserção é uma proposição falsa e a segunda, uma proposição verdadeira.
• E. A primeira asserção é uma proposição verdadeira e a segunda, uma proposição falsa.

Gabarito: A

Comentários

• ácido fórmico= ka= 1,8.10-4

  pka= -log  ka

  pka= -log 1,8.10-4

  pka= aprox 3,8

  
  

  pka ácido benzíco = 4,2

  pka= quanto menor o pka, mais dissociado o ácido e mais baixo o pH, logo as assertivas estão erradas

• Para analisar o carater acido de funçoes organicas; pka quanto menor mais forte o ácido, desse modo, como o pka do acido benzoico é maior que o pka do acido formico, o acido benzoico é mais fraco. No entanto os dois sao considerados acidos fortes, com pka entre 1 e 5.Ambas estao erradas.

• 1) O ácido fórmico é mais forte que o ácido benzóico visto pelo pKa, pKa (HCOOH)>pKa (C6H5OOH).
  

  2) O grupo carboxila é desativador do anel benzênico logo desestabiliza a ressonância do anel, visto que a ressonância passa para os grupos oxigenados.