Questão 1648315

• Banca: CESPE / CEBRASPE
• Órgão: FUB
• Ano: 2015
• Provas: CESPE - 2015 - FUB - Químico
• Disciplina: Química
• Assuntos: Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos.; Química Orgânica; Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

O hidrocarboneto propeno é produzido durante o craqueamento do petróleo e a gaseificação do carvão, junto com outros gases, como o etano e o propano. O propeno, um dos principais insumos da indústria petroquímica, é utilizado como matéria-prima na preparação de outros compostos e, sobretudo, do polipropileno, um polímero de adição do propeno preparado com catalisadores à base de TiCl₄ e um trialquilalumínio. Considerando essas informações e que o TiCl₄ é um composto molecular com geometria tetraédrica, julgue o item subsecutivo.

Na reação de hidratação do propeno catalisada por ácido, o produto principal gerado é o 1-propanol.

• C. Certo
• E. Errado

Gabarito: E

Comentários

• Por essa adição envolver dois íons diferentes, hidrônio e hidroxila, ela é regida pela regra de Markovnikov. De acordo com essa regra, o hidrônio será adicionado ao átomo de carbono mais hidrogenado da ligação pi rompida, enquanto o íon hidroxila será adicionado ao átomo de carbono menos hidrogenado da ligação pi rompida.

• Álcool???

• Seguindo o raciocínio do Danillo Castro, o composto formado é propan-2-ol.

• Hidratação ácida de alceno gera álcool secundário ou terciário. Segue regra de Markovnikov, neste caso propan-2-ol.

   

  Gabarito ERRADO.

• Bizu: a hidroxila (ânion) irá reagir com o carbono mais substituído (quando se tratar de alceno e Markovnikov)