Questão 2087920

• Banca: Exército
• Órgão: EsPCEx
• Ano: 2016
• Provas: Exército - 2016 - EsPCEx - Cadete do Exército - 1° Dia
• Disciplina: Química
• Assuntos: Cadeias Carbônicas: Características e Classificações do Átomo do Carbono, Tipos de Ligação e Hibridação. Tipos de Cadeias Carbônicas e Fórmulas. Séries: Homóloga, Isóloga e Heteróloga.; Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol.; Química Orgânica

Considere as seguintes descrições de um composto orgânico:

I) o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e insaturada;

II) a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com hibridização tipo sp, apenas 2 carbonos com hibridização tipo sp² e os demais carbonos com hibridização sp³;

III) o composto é um álcool terciário.

Considerando as características descritas acima e a nomenclatura de compostos orgânicos regulada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é

• A. 2,2-dimetil-pent-3-in-1ol.
• B. 3-metil-hex-2-en-2-ol.
• C. 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol.
• D. 3-metil-hex-2,4-dien-1ol.
• E. 3-metil-pent-1,4-dien-3-ol.

Gabarito: C

Comentários

• Para resolver a questão é necessário montar o composto. 
  Iniciando pelo item 1) O composto tem sete átomos de carbono em sua cadeia; aberta, ramificada (possui radicais) e insaturada (possui ligações duplas ou triplas) -> Com essas definições ainda não podemos afirmar o nome do composto, vamos aos outros itens.
  2) A estrutura da cadeia apresenta apenas um carbono com hibridização tipo sp ( 1 carbono possui 1 ligação tripla ou 2 ligações duplas), 2 carbonos sp2 ( 2 carbonos possuem 1 ligação dupla), os demais são sp3 ( apenas ligações simples) -> Agora já podemos montar parte da estrutura, mas vamos ao próximo.
  3) O composto é um álcool terciário (possui hidroxila R-OH e está ligado a um carbono sp3)

   1       2       3       4      5        6    --> Duplas estão nos carbonos 3 e 4, infixo: -en
           CH3                                    --> Radical metil no carbono 2
  CH3 - C - CH = C = CH - CH3   --> Duas ligações duplas, infixo: -dien/6C cadeia principal: hex-
            OH                                     --> Função oxigenada Álcool terciário no carbono 2, sufixo: -ol
  Nome do composto: 2 metil hexa 3,4 dien 2 ol
  Gab: C

• https://www.youtube.com/watch?v=Ko8m8MTW7zw

  recomendo que veja o vídeo , é muito trabalhosa!