Questão 2233486

• Banca: Colégio Pedro II
• Órgão: Colégio Pedro II
• Ano: 2016
• Provas: Colégio Pedro II - 2016 - Colégio Pedro II - Professor - Química
• Disciplina: Química
• Assuntos: Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica.; Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol.; Química Orgânica

Um laboratorista, ao arrumar um almoxarifado, encontrou uma mistura que continha todos os alcoóis de fórmula molecular C₅H₁₂O.

A porcentagem de alcoóis presentes na mistura que apresenta uma cadeia com atividade ótica é de

• A. 25,0%.
• B. 37,5%.
• C. 50,0%.
• D. 62,5%.

Gabarito: B

Comentários

• São possíveis 5 isômeros, sendo que 2 são isômeros ópticos. O que induz ao erro é desenhar os isômeros sem prestar atenção no centro estereogênico ou não perceber substituintes iguais ligados a um carbono terciário e classificá-lo como quiral.

• Na verdade são 8 isômeros possíveis dos quais 3 apresentam isomeria óptica:

  pentan-1-ol

  pentan-2-ol (apresenta isomeria óptica)

  pentan-3-ol

  3-metil-butan-1-ol

  2-metil-butan-1-ol (apresenta isomeria óptica)

  2-metil-butan-2-ol

  3-metil-butan-2-ol (apresenta isomeria óptica)

  2,2-dimetil-propan-1-ol

  % álcoois com atividade óptica = 3/8 = 37,5