Questão 2839735

• Banca: FADESP
• Órgão: IF-PA
• Ano: 2018
• Provas: FADESP - 2018 - IF-PA - Professor - Química
• Disciplina: Química
• Assuntos: Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base.; Química Orgânica; Soluções e Substâncias Inorgânicas; Substâncias Inorgânicas: dissociação iônica e ionização, conceitos de ácido-base.

Considere as substâncias a seguir para responder à questão.

I- Fenilamina

II- Fenol I

II- Benzeno

IV- Acetofenona (fenil-metil cetona)

V- para-metilbenzoico

VI- ciclohexamina

VII-para-clorobenzoico

VIII- orto, para-diclorobenzoico

IX- benzoico

A ordem crescente das substâncias de I a IX (excetuando-se as substâncias III e IV) em relação à tendência para receber um próton (H⁺ ) em uma reação ácido-base é

• A. VI < I < II < V < IX < VII < VIII.
• B. V < IX < VII < VIII < VI < I < II.
• C. VIII < VII < IX < V < II < I < VI.
• D. VIII < VII < IX < V < VI < I < II.
• E. I < VI < II < V < IX < VII < VIII.

Gabarito: C

Comentários

• Em outras palavras, a questão solicita que as substâncias sejam classificadas da mais ácida (menos básica) para a menos ácida (mais básica):

  - VIII, VII e IX: quanto maior for a quantidade de grupos retiradores de elétrons, mais deslocalizada estará a a carga da base conjugada, tornando o ânion mais estável. Sendo assim, quanto mais estável for a base conjugada, mais facilmente o próton será liberado, o que caracteriza maior acidez;

  - V: ao contrário do que foi dito acima, esta molécula possui um grupo doador de elétrons em sua estrutura (-CH3), desestabilizando a base conjugada, o que ocasiona em menor acidez em comparação com as outras estruturas;

  - II: fenóis são bases fracas, especialmente em comparação com as aminas;

  - I e IV: quanto mais disponível o par de elétrons isolado do nitrogênio estiver, mais básica a substância será. No caso da fenilamina, o par de elétrons está estabilizado pela ressonância do anel aromático, portanto, menos disponível para ligação. Já na ciclohexamina, há uma maior liberdade de ligação do par de elétrons isolados do nitrogênio, tornando a molécula mais básica.

• por falta de atenção marquei a letra A.