Questão 3494992

• Banca: CESPE / CEBRASPE
• Órgão: IFF
• Ano: 2018
• Provas: CESPE / CEBRASPE - 2018 - IFF - Professor - Química I
• Disciplina: Química
• Assuntos: Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica.; Química Orgânica

Acerca da organização de átomos e elétrons nas ligações moleculares e de sua influência sobre as propriedades de substâncias orgânicas, assinale a opção correta.

• A. Ressonância é a capacidade de uma estrutura molecular assumir duas formas distintas e exatas que se alteram sucessivamente.
• B. As estruturas de ressonância com carga negativa em átomos de carbono ou de oxigênio são igualmente estáveis.
• C. Substâncias diasteroisômeras e enantiômeras apresentam propriedades físicas idênticas.
• D. Substâncias com carbono assimétrico produzido por organismos vivos são opticamente inativas.
• E. Mudanças na organização espacial dos ligantes de um carbono assimétrico nas moléculas de uma substância podem alterar a atividade biológica dessa substância.

Gabarito: E

Comentários

• o  A atividade biológica de substâncias quirais, geralmente, depende de sua estereoquímica. No caso de moléculas com atividade biológica o efeito desejado está quase sempre presente em um dos enantiômeros, o outro enantiômero não contribui com a atividade desejada e pode levar a efeitos colaterais graves. 

• Gabarito: E

  Caso clássico da Talidomida em gestantes !!!

• a-Ressonância é a capacidade de uma estrutura molecular assumir duas formas distintas e exatas que se alteram sucessivamente.

  quimicamente falando não existe duas estruturas de ressonância, o que existe é um HIBRIDO DE RESSONÂNCIA.

  b- As estruturas de ressonância com carga negativa em átomos de carbono ou de oxigênio são igualmente estáveis.

  toda errada. Se os átomos são diferentes como seriam IGUALMENTE ESTÁVEIS?

  c-Substâncias diasteroisômeras e enantiômeras apresentam propriedades físicas idênticas.

  Errado. diasteroisômero é diferente de enatiômero. Logo as propriedades físicas serão diferentes

  d-Substâncias com carbono assimétrico produzido por organismos vivos são opticamente inativas.

  substancias que possuem carbono assimétrico (os 4 ligantes diferentes) são opticamente ativas

  e- Mudanças na organização espacial dos ligantes de um carbono assimétrico nas moléculas de uma substância podem alterar a atividade biológica dessa substância.

  Exemplo é o caso de medicamentos que apenas um isomero é farmacologicamente ativo