Contrarrazoar ou Contra-arrazoar?
1) Ante as recentes modificações quanto ao emprego do hífen, ocasionadas pelo Acordo Ortográfico de 1990, pergunta um leitor qual a forma correta da expressão: I) Contrarrazoar uma apelação; II) Contra-arrazoar uma apelação?
2) Sempre é bom repetir, num intróito, que a maioria dos gramáticos defendiam que o emprego do hífen era assunto que carecia de sério e profundo trabalho de sistematização e simplificação. Longe de melhorar a situação, o que o Acordo fez foi complicar ainda mais o que já era difícil.
3) Mas tentemos solucionar a questão. Pela regra do Acordo Ortográfico, quando se tem o prefixo contra, emprega-se o hífen em dois casos: I) se o segundo elemento começa por h (contra-habitual, contra-harmonia, contra-haste, contra-homônimo); II) quando a palavra seguinte se inicia com a mesma vogal que termina o prefixo (contra-acusação, contra-almirante, contra-apelação, contra-arrazoado, contra-arrestar, contra-ataque).
4) Nos demais casos, não há hífen (contrabalançar, contracapa, contracheque, contraescritura, contrafé, contrainterpelar, contraoferta).
5) Além disso, se a palavra seguinte se inicia por r ou s, tais consoantes são duplicadas, mas sem o hífen (contrarreforma, contrarregra, contrarréplica, contrasseguro, contrassenso, contrassistema).
6) De modo prático para o caso da consulta, parte-se, por primeiro, da premissa de que escrever as razões de apelação tanto pode ser razoar como arrazoar; assim, oferecer resposta ao mencionado recurso tanto pode ser contrarrazoar (que é o resultado de contra + razoar) como contra-arrazoar (resultado de contra + arrazoar).
7) Atente-se, todavia, a que são incorretas as formas contra-razoar e contraarrazoar.
Fonte:
https://migalhas.uol.com.br/coluna/gramatigalhas/118943/contrarrazoar-ou-contra-arrazoar