Esta questão
aborda conceitos relacionados às reações orgânicas.
Os ésteres
são compostos que apresentam em sua estrutura o seguinte grupo funcional:
• A etapa I
abrange duas reações. A primeira corresponde à hidrólise do éster relativo à
fragrância de abacaxi em meio ácido. A segunda corresponde à hidrogenação
catalítica do álcool formado na primeira reação, gerando o composto A.
O éster
relativo à fragrância de abacaxi é o hexanoato de alila. Os ésteres são
formados por meio da reação química de esterificação, em que um ácido
carboxílico reage com um álcool, gerando éster e água. O primeiro termo da
nomenclatura (hexanoato) indica que ele foi formado pelo ácido hexanoico, que
possui 6 átomos de carbono (prefixo hex) e cadeia saturada (intermediário an).
O segundo termo (alila) indica que o álcool que o produziu apresenta esse grupo
ligado à hidroxila (OH), cuja estrutura é H2C = CH2 •. A reação de hidrólise é o
inverso da reação de esterificação, formando o ácido carboxílico e o álcool.
Logo, a reação de hidrólise do hexanoato de alila em meio ácido é a seguinte:
A hidrogenação catalítica do
álcool formado corresponde à reação de adição de hidrogênios (H2) a
essa molécula, sob ação de um catalisador. A ligação pi do grupo alil é
quebrada para a adição dos hidrogênios, assim, cada hidrogênio é adicionado a
um dos carbonos que formavam a ligação dupla. Essa reação forma o composto A:
• A etapa II
abrange duas reações. A primeira corresponde à hidrólise do éster relativo à
fragrância de framboesa em meio ácido. A segunda corresponde à oxidação do álcool
formado na primeira reação, na presença de KMnO4/H2SO4, gerando o composto
B.
O éster
relativo à fragrância de framboesa é o acetato de isobutila. O primeiro termo
da nomenclatura (acetato) indica que ele foi formado pelo ácido etanoico (também
chamado de ácido acético), que possui 2 átomos de carbono (prefixo et) e
cadeia saturada (intermediário an). O segundo termo (isobutila) indica que o álcool
que o produziu apresenta esse grupo ligado à hidroxila (OH), cuja estrutura é H3C
– CH (CH3) – CH2
• (o termo iso indica que a valência livre está localizada no carbono
primário da cadeia ramificada e o termo but indica que são quatro carbonos no
total nesse substituinte). Como a hidrólise é o inverso da reação de
esterificação, a reação de hidrólise do acetato de isobutila em meio ácido é a
seguinte:
A oxidação
do álcool formado na primeira reação, na presença de KMnO4 (agente oxidante forte)/H2SO4, forma um ácido
carboxílico, pois o álcool é primário (hidroxila ligada a um carbono que
realiza ligação com apenas um carbono). Assim, o composto B formado é um ácido
carboxílico, como mostrado na reação abaixo:
Como o composto A é um álcool e o
composto B é um ácido carboxílico, a reação entre os dois em meio ácido forma
um éster e água, de acordo com a seguinte reação:
O éster foi formado a partir do
ácido 2-metilpropanoico (radical metil – CH3 – ligado ao carbono 2; prefixo prop, pois a cadeia possui 3 carbonos; intermediário an pois a cadeia é
saturada) e do álcool propanol (hidroxila ligada ao carbono 1; prefixo prop,
pois a cadeia apresenta 3 carbonos; intermediário an pois a cadeia é
saturada). A regra de nomenclatura dos ésteres é a seguinte:
nome
do ácido – ico + ato + de + nome do grupo substituinte + a
Sendo assim, como o substituinte é o
grupo propil (derivado do propanol), o éster formado é denominado 2-metilpropanoato de propila, que possui fragrância de rum, de acordo com a
tabela.
Gabarito da Professora: Letra D.