Questão 949636

• Banca: INEP
• Órgão: ENEM
• Ano: 2010
• Provas: INEP - 2010 - ENEM - Exame Nacional do Ensino Médio - Primeiro Dia
• Disciplina: Química
• Assuntos: Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol.; Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.; Química Orgânica

Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre  as  quais  se  destacam  os  organofosforados, materiais  que  apresentam  efeito  tóxico  agudo  para  os seres  humanos.  Esses  pesticidas  contêm  um  átomo central  de  fósforo  ao  qual  estão  ligados  outros  átomos ou  grupo  de  átomos  como  oxigênio,  enxofre,  grupos metoxi ou etoxi, ou um  radical orgânico de cadeia  longa. Os  organofosforados  são  divididos  em  três  subclasses:
Tipo A,  na qual o enxofre não se  incorpora na molécula; Tipo  B,  na  qual  o  oxigênio,  que  faz  dupla  ligação  com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental.  Bookmam, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:

• A.
  
  
  
• B.   
  
• C.    
  
• D.
  
  
  
  
• E.
  
  
  
  

Gabarito: E

Comentários

• Em química, o grupo alcóxi é um grupo alquil (cadeia carbono e hidrogênio) singular ligado ao oxigênio resultando: R—O. A variedade de grupos alcóxi é grande, sendo o mais simples o grupo metóxi (CH₃O—). Tem também o grupo etóxi (CH₃CH₂O—). Percebe-se na questão que somente a letra "d" possui um grupo etoxi.
  

• Nos organofosforados do tipo B, o oxigênio que faz dupla ligação com fósforo é substituído pelo enxofre. Sabendo que o radical etoxi apresenta a seguinte representação: - O-CH2-CH3. Podemos concluir que a única alternativa correta é a letra E.

• Pela definição, somente as assertivas B, D e E seriam organofosfatos tipo B.

  A terminação -oxi significa éter, que é um oxigênio ligando dois radicais orgânicos.

  Metoxi = oxigênio ligando um radical metano ao radical principal -- Esta seria a assertiva B.

  Etoxi = oxigênio ligando um radical etano ao radical principal -- Esta seria a assertiva E.

  Propanoxi = oxigêncio ligando um radical propano ao radical principal -- Esta seria a assertiva D.

   

  Como a questão pede a ligação a um grupo etoxi, a resposta correta seria a assertiva E.

• Considerando as características do organofosforado em questão, temos como estrutura correta a representada na alternativa E.

  Observando a alternativa B, a estrutura também apresenta a substituição do oxigênio por enxofre na dupla ligação, mas os grupos ligados à estrutura são metóxi (apenas um carbono).

  Letra E

• Et = Dois carbonos.

  Óxi = ( R - O - R ).

  ETOXI ( R - O - CH3CH3 ).

  Na dupla ligação tinha que haver um enxofre. Questão easy