Questão 959227

• Banca: CETRO
• Órgão: ANVISA
• Ano: 2013
• Provas: CETRO - 2013 - ANVISA - Especialista em Regulação - Vigilância Sanitária – Área 1 - Prova Anulada
• Disciplina: Química
• Assuntos: Química Orgânica; Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Acerca de reações de adição e de substituição nucleofílicas, analise as assertivas abaixo.
I. Na reação de substituição nucleofílica, um nucleófilo ataca um halogeneto de alquila no carbono sp2 que está ligado ao halogênio, resultando em seu deslocamento pelo nucleófilo.
II. Quanto maior a basicidade do nucleófilo, maior será a sua reatividade em uma reação de substituição nucleofílica.
III. O produto da adição nucleofílica do oxigênio do álcool ao átomo de carbono da carbonila do aldeído ou da cetona é um hemiacetal.
IV. Os aldeídos são geralmente mais reativos que as cetonas em reação de adição nucleofílica.

É correto o que se afirma em :

• A. I e II, apenas.
• B. II e III, apenas.
• C. I, II e III, apenas.
• D. I, III e IV, apenas.
• E. II, III e IV, apenas.

Gabarito: E

Comentários

• I - não necessariamente é um halogeneto de alquila, pois pode ocorrer substituição com grupos diferentes de haletos.

• I. Na reação de substituição nucleofílica, um nucleófilo ataca um halogeneto de alquila no carbono sp2 que está ligado ao halogênio, resultando em seu deslocamento pelo nucleófilo. ERRADA.

  A reação de substituição nucleofílica, em geral, é uma reação entre um nucleófilo (uma espécie com um par de elétrons não compartilhado) e um haleto de alquila (chamado substrato). No entanto, não podemos falar que o carbono ligado ao halogênio seja um carbono sp2. Carbono com hibridização sp2 é observado em haletos vinílicos e não em haletos de alquila. Só acrescentando, na reação SN1, formaremos um carbocátion intermediário com o átomo de carbono do grupo abandonador, nesse caso sim, com essa hibridização "temporariamente" em sp2.

  
  II. Quanto maior a basicidade do nucleófilo, maior será a sua reatividade em uma reação de substituição nucleofílica. CORRETA. O nucleófilo é uma espécie com um par de elétrons não compartilhado e que utiliza esse par de elétrons para formar uma nova ligação covalente com o carbono do substrato. Logo, implicitamente, os nucléofilos mais fortes são também as bases de Lewis mais poderosas.

  
  III. O produto da adição nucleofílica do oxigênio do álcool ao átomo de carbono da carbonila do aldeído ou da cetona é um hemiacetal. CORRETA. A reação mais característica dos aldeídos e cetonas é a reação de adição nucleofílica. 

  
  IV. Os aldeídos são geralmente mais reativos que as cetonas em reação de adição nucleofílica. CORRETA. Isso se deve as fatores estéricos quanto ao pequeno átomo de hidrogênio ligado a carbonila, que o aldeído possui e a cetona não.