Questão 955441

• Banca: CESPE / CEBRASPE
• Órgão: SEDUC-CE
• Ano: 2009
• Provas: CESPE - 2009 - SEDUC-CE - Professor - Química
• Disciplina: Química
• Assuntos: Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.; Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol.; Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.; Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos.; Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base.; Química Orgânica

Os conceitos de acidez e basicidade são importantes para o entendimento dos mecanismos de reações no âmbito da química orgânica. Com base nesses conceitos e nas propriedades das funções orgânicas, assinale a opção correta:

• A. O fenol, um álcool aromático, é menos ácido do que um álcool de cadeia alifática, devido à maior estabilidade de sua base conjugada
  
• B. Os ácidos carboxílicos são mais ácidos que os alcoóis, pois a sua base conjugada, o íon carboxilato, é estabilizada pelo efeito de ressonância
  
• C. Os alcanos e cicloalcanos são mais básicos que as aminas
  
• D. As aminas são tão básicas quanto os alcoóis

Gabarito: B

Comentários

• A alternativa -a- é absurda um fenol um alcool

  as outra nem se fala. lógico que é letra b

• eu havia marcado letra a, pois o fenol é um alcool sim. não entendi a letra b, quando diz que o ácido carboxílico possui ressonância.
  

• O fenol possui uma função álcool em sua estrutura química, o erro da alternativa "a" é que o fenol não é menos ácido e sim mais ácido que um álcool alifático por conseguir perder Hidrogênio mais facilmente devido ao efeito de ressonância. Na alternativa "b" o íon carboxilato que é estabilizado pelo efeito de ressonância. Quando o oxigênio da função OH é desprotonado ele é estabilizado pela dupla ligação do outro Oxigênio.

• a) O fenol, um álcool aromático, é menos ácido do que um álcool de cadeia alifática, devido à maior estabilidade de sua base conjugada. ERRADA

  Um fenol é mais ácido que o um álcool de cadeia alifática, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada. Qualquer fator que estabilize a base conjugada de um ácido aumenta a sua acidez

   

  b) Os ácidos carboxílicos são mais ácidos que os alcoóis, pois a sua base conjugada, o íon carboxilato, é estabilizada pelo efeito de ressonância CORRETO.

  O íon carboxilato possui um efeito de ressonância, porque quando se perde o protón, sobra uma carga negativa que fica deslocalizada entre os dois oxigênio, promovendo uma "dupla ligação" parcial, os átomos ficam deslocalizados gerando o efeito de ressonância e estabilizando o íon, como dito anteriormente, qualquer fator que estabilize a base conjugada aumenta a acidez.

   

  c) Os alcanos e cicloalcanos são mais básicos que as aminas ERRADO, as aminas possuem par de elétrons livres, sendo uma base de Lewis pois são doadoras de pares eletrônicos, ou base de Bronsted pois são receptoras de prótons.

   

   

  d) As aminas são tão básicas quanto os alcoóis. ERRADO, as aminas são mais básicas que os alcoois