Questão 2383552

• Banca: IBFC
• Órgão: POLÍCIA CIENTÍFICA-PR
• Ano: 2017
• Provas: IBFC - 2017 - POLÍCIA CIENTÍFICA-PR - Perito Criminal - Área 2
• Disciplina: Química
• Assuntos: Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos.; Química Orgânica; Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.; Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação.; Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Quando o benzeno é ingerido ou inalado, converte-se enzimaticamente em um:

• A. óxido de areno
• B. nitroBenzeno
• C. tolueno
• D. íon Nitrônio
• E. trans-muconaldeído

Gabarito: A

Comentários

• Vamos analisar a questão.
  
  
  Esta questão abrange conhecimentos de reações da química orgânica envolvendo o composto benzeno (C₆H₆). O benzeno pode ser absorvido pelo corpo quando inalado, ingerido ou através do contato dérmico. Este composto é metabolizado pelo organismo e, na primeira etapa desse metabolismo, ocorre a oxidação do benzeno e a formação de um composto intermediário reativo, o benzeno epóxido, que é catalisado pela enzima citocromo P450 2E1 (CYP2E). Sendo assim, analisemos as alternativas:
  
  
  A) CORRETA - Como citado no texto acima, o composto benzeno epóxido é formado a partir do benzeno, reação catalisada pela enzima CYP2E, cujo esquema simplificado é mostrado abaixo. Este composto é classificado como um óxido de areno.
  
  
  
  
  
  B) INCORRETA - O nitrobenzeno (C₆H₅NO₂) é obtido a partir da reação de nitração do benzeno, que não ocorre no organismo após inalação ou ingestão do benzeno.
  
  
  
  C) INCORRETA - O tolueno (C₇H₈) pode ser obtido a partir do benzeno por meio de uma reação de Friedel-Crafts, com o reagente ClCH₃, por exemplo. Esse tipo de reação não ocorre no organismo após inalação ou ingestão do benzeno.
  
  
  
  D) INCORRETA - O íon nitrônio (NO₂⁺) é derivado do ácido nítrico (HNO₃).
  
  
  
  E) INCORRETA - O trans-muconaldeído é produzido a partir do composto benzeno oxepina, que existe em equilíbrio com o benzeno epóxido. Esta reação é catalisada pelo ferro. Portanto, o trans-muconaldeído pode fazer parte do metabolismo do benzeno, entretanto, não é formado diretamente a partir do benzeno pela catálise enzimática.
  
  
  Gabarito do Professor: Letra A.
  

• Gabarito: Letra A

   

  Quando hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno, são ingeridos ou inalados convertem-se enzimaticamente a óxidos de areno, compostos onde uma “ligação dupla” no anel aromático foi convertida num epóxido.

• A absorção do benzeno pelo corpo pode ocorrer através da inalação, do contato dérmico e da ingestão. Após a absorção, o benzeno é metabolizado principalmente no fígado (metabolismo primário), com subsequente metabolização na medula óssea (metabolismo secundário). Os metabólitos produzidos ao final desse processo são excretados pela urina.

  Na primeira etapa do metabolismo do benzeno ocorre a formação de um intermediário eletrofílico reativo, o benzeno epóxido, sendo catalisada pela enzima citocromo P450 2E1 (CYP2E1), que coexiste em equilíbrio com o seu tautômeroc oxepina. Entre as vias que estão envolvidas no metabolismo do óxido de benzeno, a via predominante envolve rearranjo não enzimático para formar fenol.

  Fonte: SANTOS e Colaboradores (2017). Aspectos toxicológicos do benzeno, biomarcadores de exposição e conflitos de interesses. https://www.scielo.br/j/rbso/a/TSVBcgQ4VqdgT463n3g77jx/?format=pdf&lang=pt