Questão 2788072

• Banca: CECIERJ
• Órgão: CEDERJ
• Ano: 2017
• Provas: CECIERJ - 2017 - CEDERJ - Vestibular - Primeiro Semestre
• Disciplina: Química
• Assuntos: Eletroquímica: Oxirredução, Potenciais Padrão de Redução, Pilha, Eletrólise e Leis de Faraday.; Química Orgânica; Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.; Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.; Transformações Químicas e Energia

O uísque é uma bebida rigorosamente regulamentada. Possui denominações de origem e várias classes e tipos, cuja característica comum é a fermentação dos grãos e a destilação máxima de 80% de álcool para os de milho e 90% de álcool para os de outros grãos, antes da adição de água, com vistas à retenção dos sabores dos grãos usados para fazer a alcoolização.

Esse álcool é o etanol somado a pequenas quantidades de outras substâncias, dentre as quais, ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações de

• A. redução e redução.
• B. oxidação e hidrólise.
• C. oxidação e esterificação.
• D. hidrólise e redução.

Gabarito: C

Comentários

• Para a resolução desta questão é importante saber quais produtos são formados a partir de reações de álcoois. O enunciado pede quais as reações que acontecem com o álcool etanol para que haja a formação do ácido acético, que é um ácido carboxílico, e formação do acetato de etila, que é um éster. Dessa forma, observemos a análise das alternativas:
  
  A) ERRADA – A reação de redução de álcoois forma hidrocarbonetos e não ácidos carboxílicos ou ésteres: R – OH →  R – H. Logo, a reação de redução geraria o hidrocarboneto etano, o que torna esta alternativa incorreta.
  
  B) ERRADA – A reação de oxidação de álcoois pode gerar aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos, dependendo das condições da reação. Dessa forma, a oxidação do etanol (CH₃CH­₂OH), um álcool primário, pode gerar um ácido carboxílico, como o ácido acético (CH₃COOH):
  CH₃CH₂OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O
  Entretanto, na reação de hidrólise, ocorre uma quebra na molécula do composto orgânico pela ação da água. Dessa forma, as hidrólises acontecem quando um éster entra em contato com H­₂O, formando um álcool e um ácido carboxílico (RCOOR' + H₂O → RCOOH + R'OH), e não o contrário. Portanto, essa alternativa é incorreta. 
  
  C) CORRETA – A reação de oxidação de álcoois pode gerar aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos, dependendo das condições da reação. Dessa forma, a oxidação do etanol (CH₃CH­₂OH), um álcool primário, pode gerar ácido carboxílico, como o ácido acético (CH₃COOH):
  CH₃CH₂OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O
  A reação de esterificação acontece entre ácidos carboxílicos e álcoois, formando um éster. Sendo assim, como a oxidação do etanol gera o ácido acético, o contato entre esses dois compostos pode promover uma reação em que o acetato de etila (CH₃COOCH₂CH₃) é formado, como mostrado abaixo:
  CH₃COOH + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O
  Logo, os compostos ácido acético e acetato de etila são formados a partir do etanol pelas reações de oxidação e esterificação, respectivamente.
  
  D) ERRADA – Na reação de hidrólise ocorre uma quebra na molécula do composto orgânico pela ação da água. Dessa forma, as hidrólises acontecem quando um éster entra em contato com H­₂O, formando um álcool e um ácido carboxílico (RCOOR' + H₂O → RCOOH + R'OH), e não o contrário, ou seja, a partir de um álcool não é possível obter um ácido carboxílico pela reação de hidrólise. Já a reação de redução de álcoois forma hidrocarbonetos e não ácidos carboxílicos ou ésteres (R – OH → R – H). Logo, a reação de redução do etanol geraria o hidrocarboneto etano. Por essas razões essa alternativa é incorreta.
  
  Gabarito do Professor: Letra C.

• A FÓRMULA DO ETANOL É CH3CH2OH, SENDO NECESSÁRIO ADICIONAR UM OXIGÊNIO PARA QUE ELE SE TRANSFORME EM UM ÁCIDO ACÉTICO, CUJA FÓRMULA É CH3COOH. SENDO ASSIM, VISTO QUE O OXIGÊNIO É MAIS ELETRONEGATIVO QUE O CARBONO, ELE TENDE A ROUBAR ELÉTRONS DO CARBONO, AUMENTANDO, DESSA FORMA, O NOX DO CARBONO, ISTO É, O OXIGÊNIO REDUÇÃO, OCASIONANDO NA OXIDAÇÃO DO CARBONO.