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ID
2383555
Banca
IBFC
Órgão
POLÍCIA CIENTÍFICA-PR
Ano
2017
Provas
Disciplina
Química
Assuntos

Com relação às características e propriedades dos ácidos carboxílicos e dos fenóis, assinale a alternativa incorreta.

Alternativas
Comentários
  • d) O íon carboxilato tem energia de ressonância menor que um ácido carboxílico. FALSA, a energia é MAIOR.

    É possível escrever duas estruturas de ressonância para o ácido não dissociado, a estrutura de um ácido carboxílico tem menos importância ("contribui muito menos" para a estrutura "verdadeira") do que a estrutura do íon carboxilato, devido à separação de cargas nesta estrutura. Com isso, a estabilização por ressonância no caso do ácido carboxílico é muito baixa. Já no carboxilato (base conjugada), as duas estruturas de ressonância são idênticas; com isso, a estabilização por ressonância é máxima. 

  • Por que a letra c está correta?

  • Justificativa da letra c

    Um dos métodos de separação de enantiômeros consiste na reação dessa mistura racêmica com compostos enatiomericamente puros (opticamente puros). Nessa situação serão formados 2 isômeros que são diastereoisômeros entre si.

    No caso apresentado, imagine que o ácido carboxílico da mistura racêmica (portanto, os carbonos assimétricos são 50% R e 50% S) reage com uma base orgânica enantiomericamente pura (por exemplo apenas o enantiômero S). Sendo assim, os produtos formados serão sais com 2 carbonos assimétricos. Um dos produtos formados terá a configuração absoluta R,S enquanto o outro produto será S, S. Perceba que ao comparar os produtos não se tratam de enantiômeros, ou seja, com configurações absolutas opostas. Para tanto seria necessário que um produto fosse R,S e o outro S,R, que não é o caso. Logo, só podem ser diastereoisômeros entre si, que podem ser separados por cromatografia.

    Um bom exemplo do uso desse método é na separação da mistura racêmica de Naproxeno usando N-propilglucosamina como base.

    Se ainda restar dúvida, visite o site abaixo e veja o esquema da reação.

    https://personalpages.manchester.ac.uk/staff/T.Wallace/20412tw1/chem20412_stereo_Lect6.htm

     

  •  b) A forma ácida de um ácido carboxílico é neutra. EM RELAÇÃO A CARGA FORMAL OU AO pH?

    SE FOR A CARGA FORMAL, SIM.

    SE FOR AO pH, NÃO, PQ DEPENDE DO RADICAL LIGADO A CARBONILA. RADICAL DOADOR AUMENTA  A BASIDADE. RADICAL  RETIRADOR AUMENTA ACIDEZ.