Da forma que a questão é anunciada, a resposta correta seria a alternativa B. pois fala-se em hidrogenação apenas, e não em hidrogenação parcial ou isomerização. Nesse caso seria melhor mudar o enunciado para não induzir as pessoas ao erro.
Tratando-se de uma definição química, gorduras trans são ácidos graxos insaturados que apresentam, pelo menos, uma dupla ligação na posição trans, isto é, os átomos de hidrogênio estão cruzando a cadeia de carbono de sua configuração, por meio daquela dupla ligação.
Todos processo de hidrogenação converte uma ligação dupla (insaturação) em ligações simples (saturadas). Ou seja, o produto de uma hidrogenação transforma uma gordura cis ou trans em gordura saturada!
O mecanismo da reação tem início com a adsorção da molécula de hidrogênio na superfície do catalisador metálico, havendo o rompimento da ligação entre os átomos de hidrogênio e a formação da ligação do hidrogênio com o metal decorrente do emparelhamento do elétron do hidrogênio com um elétron desemparelhado do catalisador metálico. A molécula de triacilglicerol adsorve na superfície do catalisador mediante a interação da ligação pi com o catalisador metálico. Em seguida, ocorre a transferência dos átomos de hidrogênio para a molécula orgânica com o rompimento da ligação pi e formação de uma ligação saturada entre átomos de carbono.
Existem duas formas de hidrogenação industrial: total e parcial. Na hidrogenação total, tem-se a saturação de todas as ligações carbono-carbono. Já na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor de insaturações. Durante o processo de hidrogenação parcial de óleos vegetais, ocorre a reação de isomerização com formação dos ácidos graxos trans (gordura trans).
Nas condições da hidrogenação, em paralelo à adição de hidrogênio, também ocorrem reações de isomerização das ligações duplas remanescentes. As reações de isomerização são de dois tipos: conversão cis-trans e mudança de posição da ligação dupla ao longo da cadeia carbônica.
Como a isomerização de posição não altera o tipo de isômero geométrico, os principais estudos reportam
apenas a reação de formação dos isômeros trans. Um provável modelo para que ocorra a reação isomerização durante o processo de hidrogenação tem início na ligação da molécula de ácido insaturado à superfície do catalisador por meio de sua interação com a ligação pi. Entretanto, essa interação não é estável e se o ácido se desligar antes da adição de hidrogênio, tem-se a regeneração da ligação dupla. Todavia, como a configuração trans é mais estável termodinamicamente, esse isômero é formado preferencialmente frente à configuração cis.
Fonte artigos:
QUÍMICA NOVA NA ESCOLA. Vol. 32, N° 2 , MAIO 2010
Rev. Virtual Quim. |Vol 5| |No. 1| |47-62|
Quim. Nova, Vol. 33, No. 2, 431-437, 2010